Nel 1135 Bernardo giunse a Milano con un gruppo di Cistercensi Francesi.Ospitati dai Benedettini di S.Ambrogio, trovarono un'atmosfera tesa e sofferente a causa dello scisma dell'antipapa Anacleto II che travolgeva la città. Bernardo rifiutò l'offerta di diventare arcivescovo di Milano, chiedendo soltanto di poter fondare un nuovo monastero. Gli venne dato così un terreno fuori dalle mura a sud, nelle campagne verso Pavia. Nonostante la zona fosse quasi tutta paludosa nessuno si scoraggiò. I cistercensi erano infatti tecnici straordinari, capaci di rendere fertili anche le terre più ingrate. In questa pace, col passare del tempo, il monastero di Chiaravalle si rinnova e si ingrandisce, fino a diventare una grande abbazia come aveva promesso S.Bernardo. Il XVIII secolo rappresenta uno dei momenti più drammatici della storia dell'abbazia; con la Repubblica Cisalpina i monaci sono scacciati, i beni abbaziali messi all'asta e, nel giro di pochi anni, Chiaravalle é in completo degrado. Dovrà passare più di un secolo perché si metta mano ai restauri e perché la vita all'interno del monastero riprenda i suoi ritmi.